Im Jahr 1949 waren die Wölfe unter der Führung von Willy Simetsreiter in die Kreisliga, die 1951 in 2. Amateurliga umbenannt worden war, aufgestiegen. Nach anfänglichen Erfolgen, in der Saison 1952/53 erreichten sie gar einen 2. Platz, taten sie sich zunehmend schwer. Ausgerechnet das zehnte Ligajahr brachte den Abstieg in die damalige A-Klasse. 1960 verpassten die Wölfe mit einem 2. Platz nur knapp den Wiederaufstieg. Das sollte sich ändern als Walter Mayerhofer das Traineramt bei den Wölfen übernahm. Er führte die Mannschaft zu ihren größten Erfolgen. Unter seiner Regie schaffte sie auf Anhieb den Aufstieg in die 2. Amateurliga. Für die nächsten Jahre war Klassenerhalt angesagt. Aber 1966 führte Mayerhofer den TSV Wolfratshausen zum größten Erfolg in der Vereinsgeschichte, den Aufstieg in die Landesliga. Außerdem gewannen die Wölfe mit dem 3:2-Sieg über den SV Zuchering die Oberbayerische Amateurmeisterschaft. Der Name der Fußballstadt Wolfratshausen war plötzlich in ganz Bayern bekannt.
Die gute Stimmung bei den Wölfen dauerte nicht lange an. Querelen zwischen Vorstandschaft bzw. Spielern und Walter Mayerhofer führten 1968 zur Entlassung des Trainers. In der gleichen Ausschusssitzung trat auch der langjährige Vorsitzende Herbert Hermann zurück. Nachfolger Mayerhofers wurde wieder der bestens bekannte Willy Simetsreiter. Er schaffte es in der Saison1967/68 noch einmal, den Abstieg zu vermeiden. Doch 1969 war es dann soweit. Mit einem 17. Tabellenplatz war der Abstieg in die Bezirksliga letztlich perfekt.
