Mit der Gründung der Fußballabteilung hatte der Turnverein Wolfratshausen einen ansehnlichen Zuwachs an Mitgliedern erhalten und auch das sportliche Programm erweitert. Aus diesem Grund wurde in der Generalversammlung vom 10. Januar 1920 beschlossen, in Zukunft den Namen „Turn- und Sportverein Wolfratshausen“ zu führen. Die Fußballer traten nun als TSV Wolfratshausen zu ihren Spielen an. Sie waren gern gesehene Gäste. So wurden sie zur Gründungsfeier des Sportvereins Peißenberg und auch zum 20. Jubiläum des FC Bayern München eingeladen. Die wirtschaftlichen Schwierigkeiten aber, die die Menschen nach dem Krieg plagten, gingen in dieser Zeit natürlich nicht spurlos an den Sportvereinen, also auch nicht am TSV Wolfratshausen, vorüber. Eine Teuerungswelle und neue Steuern stellten alle vor fast unlösbare Probleme. Immer wieder forderten die Berichterstatter des Wochenblatts die Wolfratshauser auf, die Spiele der Wölfe zu besuchen, da sonst der Spielbetrieb nicht mehr aufrechterhalten werden könne.

Trotzdem fanden in dieser Zeit viele Spiele statt, die aber nicht immer friedlich abliefen und von Kampf geprägt waren.

Schon seit vielen Jahren schwelte ein Konflikt zwischen der Deutschen Turnerschaft und den im Deutschen Reichsausschuss für Leibesübungen zusammengefassten bürgerlichen Sportverbänden. Die immer selbstbewusster werdenden Sportverbände organisierten ihre eigenen Wettbewerbe und Meisterschaften, die Turnerschaft wollte sich jedoch die Führung nicht aus der Hand nehmen lassen. Schließlich forderte der DTB die Sportabteilungen seiner Vereine ultimativ auf, sich entweder für Turnerbund oder Sportverband zu entscheiden. In der Versammlung vom 25. Februar 1924 entschied sich die Fußballabteilung für den Süddeutschen Fußball-Verband und nahm den Namen „Spielvereinigung Wolfratshausen“ an. Die Spielvereinigung war zunächst recht erfolgreich, sie wurde 1925 sogar Meister ihrer Klasse und durfte damit an die Aufstiegsspielen zur A-Klasse teilnehmen. Doch plötzlich war nichts von ihr zu hören und zu lesen. In Wolfratshausen wurde nicht mehr Fußball gespielt. Die finanziellen Belastungen waren für die Spielvereinigung zu hoch geworden. Erst Ende 1926 lief der Spielbetrieb langsam wieder an. Doch bereits 1928 begann die nächste Krise. In Wolfratshausen war ein neuer Fußballverein gegründet worden, der „Freie Fußballklub Wolfratshausen“, ein Verein, der zur Arbeiter-Sportbewegung gehörte. Ein Großteil der Wölfe-Spieler wechselte zum neuen Klub, der in der Folge recht rege war, während die Spielvereinigung am Tiefpunkt angelangt war. Erst gegen Ende 1930 war sie wieder in der Lage, Spiele durchzuführen.

1933 wurde Adolf Hitler zum Reichskanzler berufen und kurz darauf ergriffen die Nazis mit dem Gesetz zur Behebung der Not von Volk und Staat, dem sogenannten Ermächtigungsgesetz, die Macht im Lande. Zwar hatte die veränderte politische Lage noch keinen Einfluss auf den Wolfratshauser Fußball, doch die organisatorischen Strukturen des Vereins veränderten sich. Das Führerprinzip der Nationalsozialisten, dass politische Entscheidungen durch die jeweilige Führung und nicht durch Mehrheitsbeschluss zu fällen seien, wurde Pflicht für alle gesellschaftlichen Vereinigungen. Doch Anfang Januar 1933 wurde in der anstehenden Hauptversammlung noch einmal der gesamte Vorstand gewählt:

1. Vorsitzender: Matthias Gutmeyr

2. Vorsitzender: Anton Platiel

Schriftführer: Hubert Götzinger

Kassier: Andreas Wildenrother

Beisitzer: Andreas Wirth sen. und Hans Bartl

Platz- und Ballwart: Josef Stocker

Im Oktober des selben Jahres wurde dann in einer erneuten Hauptversammlung das Führerprinzip verwirklicht, „Vereinsführer“ wurde der bisherige Vorsitzende. Am 7. Januar 1939 kam es in der Jahreshauptversammlung des TSV Wolfratshausen zu einer bedeutsamen Entscheidung, der Wiedervereinigung von Turn- und Sportverein und der Spielvereinigung. Dieses Jahr 1939 wurde zum bisher erfolgreichsten der Fußballabteilung. Sie wurde zum zweiten Mal in ihrer Geschichte Meister ihrer Spielklasse und das auf dem neuen Sportplatz an der Loisach neben der Turnhalle. In der darauf folgenden Saison 1939/40 waren unter anderem Weilheim, Starnberg, Penzberg und Bad Tölz Gegner der Wölfe. Das erste Punktspiel war für den 27. August gegen Starnberg angesetzt. Doch dazu kam es nicht mehr. Am 30. August meldete das Wolfratshauser Tagblatt „…wie Kreisfachwart Stibi, Weilheim, mitteilte, sind sämtliche Punktspiele um die Meisterschaft bis auf weiteres abgesagt …“ Der 2. Weltkrieg hatte begonnen. Der Spielbetrieb wurde zwar wieder aufgenommen, lief aber nur auf Sparflamme. Viele junge Männer wurden an die Front geschickt.

Deutschland liegt in Trümmern. Für die Menschen begann der Kampf ums Überleben, ums tägliche Brot. Viel Zeit für Vergnügungen und Abwechslungen bleibt dabei nicht. Und doch, bereits im Herbst des selben Jahres wurde in München wieder Fußball gespielt. Auch in unserer Region begann sich das sportliche Leben wieder zu regen. Alle Sportvereine des früheren Reichsbundes für Leibesübungen waren zwar aufgelöst worden, doch nun beantragten sie eine Wiederzulassung bzw. Neugründung. So auch der TSV Wolfratshausen. Aber erst im Frühjahr genehmigte die amerikanische Militärregierung die offizielle Neugründung des Hauptvereins. Schon vorher, am 14. Februar 1946, in der ersten Versammlung der Fußballer nach dem Krieg wurde die Neuwahl einer Funktionärsmannschaft durchgeführt. In die Vorstandschaft wurden folgende Mitglieder gewählt:

Vorstand: Hans Strodl

Stellvertreter: Max Berger

Schriftführer: Toni Schmidmeier

Kassenwart: Toni Geiger

Platz- und Ballwart: Franz Fagner

Spielführer: Georg Demmel

Die erste Amtshandlung der neuen Fußballabteilung war die Ausrichtung eines Faschingsballes am 24.2.1946, dem noch ein so genanntes Faschingsspiel zwischen 1. und 2. Mannschaft vorausgehen sollte. Die erste sportliche Auseinandersetzung wurde am 31.3. in Seeshaupt gegen den dortigen Fußballclub ausgetragen. Es wurden jedoch zunächst nur einige Partien durchgeführt. Danach wurde endgültig der regelmäßige Verbandsspielbetrieb aufgenommen. Auch der Bezirkspokal war mit auf dem Programm, der nach Siegen über den TSV Otterfing und den SC Baierbrunn gewonnen wurde. 1947 war für die Fußballabteilung des TSV Wolfratshausen von entscheidender Bedeutung. In diesem Jahr stieß ein Mann zu den Wölfen, der heute zu den Legenden des Fußballs gehört, Willy Simetsreiter. Als Spielertrainer formte er aus einer Gruppe von Kickern, die nur den Ball nach vorne dreschen und dahin laufen, wo sie wollen, eine technisch und spielerisch starke Mannschaft und legte damit den Grundstein für einen beispielhaften Erfolg. Er war Spieler, Trainer und viele Jahre als Vorsitzender in der Fußballabteilung tätig. Nicht zuletzt seiner guten Verbindung zum FC Bayern hatten es der Verein und seine Anhänger zu verdanken, dass immer wieder die Fußballgrößen aus München in Wolfratshausen zu Gast waren, wie 1953. Er formte in seiner Amtszeit aus den Wölfen eine schlagkräftige Truppe, mit der er in der Kreisliga, später 2. Amateurliga, seine Erfolge hat.

Die deutsche Nationalmannschaft war im Jahr zuvor Weltmeister geworden und auch der Jubel in Wolfratshausen war groß. Keiner in Wolfratshausen hätte je zu hoffen gewagt, dass einmal Sepp Herberger die kleine Marktgemeinde an der Loisach besuchen würde. Doch Herberger und seine Weltmeistertruppe machten in Wolfratshausen halt, um im Haderbräu zu essen. Nur ein kleiner Kreis von Wolfratshauser Fußballfreunden, die Bürgermeister Winibald und Finsterwalder, sowie Gemeinderat Gutmeyr, waren eingeladen. Vor der Abreise trugen sich Nationalspieler und Trainer in das Protokollbuch des TSV Wolfratshausen ein.