Im Jahr 1949 waren die Wölfe unter der Führung von Willy Simetsreiter in die Kreisliga, die 1951 in 2. Amateurliga umbenannt worden war, aufgestiegen. Nach anfänglichen Erfolgen, in der Saison 1952/53 erreichten sie gar einen 2. Platz, taten sie sich zunehmend schwer. Ausgerechnet das zehnte Ligajahr brachte den Abstieg in die damalige A-Klasse. 1960 verpassten die Wölfe mit einem 2. Platz nur knapp den Wiederaufstieg. Das sollte sich ändern als Walter Mayerhofer das Traineramt bei den Wölfen übernahm. Er führte die Mannschaft zu ihren größten Erfolgen. Unter seiner Regie schaffte sie auf Anhieb den Aufstieg in die 2. Amateurliga. Für die nächsten Jahre war Klassenerhalt angesagt. Aber 1966 führte Mayerhofer den TSV Wolfratshausen zum größten Erfolg in der Vereinsgeschichte, den Aufstieg in die Landesliga. Außerdem gewannen die Wölfe mit dem 3:2-Sieg über den SV Zuchering die Oberbayerische Amateurmeisterschaft. Der Name der Fußballstadt Wolfratshausen war plötzlich in ganz Bayern bekannt.

Die gute Stimmung bei den Wölfen dauerte nicht lange an. Querelen zwischen Vorstandschaft bzw. Spielern und Walter Mayerhofer führten 1968 zur Entlassung des Trainers. In der gleichen Ausschusssitzung trat auch der langjährige Vorsitzende Herbert Hermann zurück. Nachfolger Mayerhofers wurde wieder der bestens bekannte Willy Simetsreiter. Er schaffte es in der Saison1967/68 noch einmal, den Abstieg zu vermeiden. Doch 1969 war es dann soweit. Mit einem 17. Tabellenplatz war der Abstieg in die Bezirksliga letztlich perfekt.

Bereits im Gründungsjahr der Fußball-abteilung 1919 trat eine Jugendmannschaft auf dem grünen Rasen an und musste gleich mal im ersten Spiel Lehrgeld bezahlen. Gegen den MTV München unterlag sie mit 9:2. Wechselhaft, mit Höhen und Tiefen wie im Herrenbereich, beeinflusst von den schwierigen Zeiten der Inflation und der Wirtschaftskrise, war das Schicksal der Jugendabteilung in 20er und 30er Jahren. In dieser Zeit trugen die Jungen nur Freundschaftsspiele aus. Erst nach dem Krieg, ab 1947, nahmen sie am Punktspielbetrieb teil und das durchaus erfolgreich. Erfolgreichstes Jahr für den Wölfe-Nachwuchs war 1955. Nachdem die Jugendmannschaft Meister ihrer Gruppe geworden war, gewann sie souverän die Zugspitzmeisterschaft und wurde schließlich nach einem 3:2-Sieg gegen den TSV Schrobenhausen Oberbayerischer Meister. In Neustadt an der Waldnaab ging es dann vor 1000 Zuschauern gegen die SpVgg Weiden um den Einzug ins Finale zur Bayerischen Meisterschaft. Nach Spielschluss stand es 3:3, das Los musste entscheiden. Es sprach den Sieg den Oberpfälzern zu. Doch Weiden wurde nachträglich disqualifiziert, da es einen nicht berechtigten Spieler eingesetzt hatte. Die Wölfe standen im Finale. Am 19. Juni kam es in Nürnberg zum Treffen gegen Viktoria Aschaffenburg, das äußerst knapp und unglücklich mit 1:2 verloren wurde. Zur selben Zeit stand auch die Schülermannschaft vor ihrem größten Erfolg. Doch gegen die Jungen des FC Bayern München war kein Kraut gewachsen. Das Spiel ging mit 0:5 verloren hatten.

Zwölf Jahre später wurde erneut eine Jugendmannschaft der Wölfe Oberbayerischer Meister. Die Jungen von Trainer Toni Deininger, unter ihnen Max Auer, Hans Salberg, „Girgl“ Benke, hatten den TSV 1860 Rosenheim mit 3:1 besiegt. Auch in der Folge machten Nachwuchsmannschaften der Wölfe immer wieder von sich reden

Bereits seit 1961 trat die Fußballabteilung an die Gemeinde Wolfratshausen mit der Bitte heran, ihr ein neues Sportgelände zur Verfügung zu stellen. Der Platz an der Loisach hatte sich bei Regenfällen regelmäßig in eine Schlammwüste verwandelte. Doch immer wieder wurde sie vertröstet. Erst der Aufstieg in die Landesliga 1966 sollte den entscheidenden Fortschritt bringen, denn die alte Anlage war nun nicht mehr zumutbar. Doch erst 1968 werden die Planungen konkret, ein Gelände an der Kräuterstraße wird gegen den Widerstand von Anwohnern und Naturschützern für das Sportgelände ausgewiesen. Und im April 1969 fallen dann die ersten Bäume im Farchetwald.

Im April 1972 war es dann endlich soweit, das Stadion war fertig. Noch vor der offiziellen Einweihung testeten die Wölfe erstmals den neuen Rasen im Punktspiel gegen den TSV Weilheim. Die festliche Eröffnung fand schließlich am 20.05.1972 statt. Nach der Ansprache durch Bürgermeister Willy Thieme nahm Stadtpfarrer Lothar Burkes die Weihe vor. Zum Abschluss und als Höhepunkt traten die Wölfe vor zahlreichen Ehrengästen gegen eine Mannschaft aus der französischen Partnerstadt Barbezieux an. Aber noch hatte das neue Stadion keinen Namen. Deshalb startete der Bürgermeister eine Umfrage bei den Lesern des Isar-Loisach-Boten. Schon bald schälten sich zwei Favoriten heraus und kurz vor Weihnachten 1974 fiel dann im Sportausschuss des Stadtrats die Entscheidung. Die neue Sportstätte wurde auf den Namen Isar-Loisach-Stadion getauft.

Nach dem Abstieg aus der Landesliga hielten sich die Wölfe fünf Jahre in der Bezirksliga. Eine Saison noch war Willy Simetsreiter Trainer, doch dann trat er aus gesundheitlichen Gründen zurück. Sein Nachfolger wurde für zwei Jahre Fritz Fromm. Weder mit ihm noch mit Toni Deininger in der folgenden Saison fanden die Wölfe wieder zu ihrer alten Form. Im Jahre darauf erfolgte dann unter Trainer Hubert Windsperger der Absturz in die A-Klasse. Heinz Richter, der 1975 das Zepter übernommen hatte, führte schließlich die Mannschaft auf Anhieb wieder in die Bezirksliga, wo er sie noch zwei Jahre erfolgreich betreute. 1980 erfolgte unter Trainer Horst Schiegl der nächste Abstieg in die A-Klasse, wenn auch nur für ein Jahr. Mit Siegward Daschner wurde der direkte Aufstieg perfekt. In den folgenden Jahren wechselten die Trainer fast jede Saison. Auf Daschner folgten 1982/83 Roland Stummreiter und Ralf Geissler, 1983/84 Ortwin Hüsken, 1984/85 Walter Tarnowsky und Peter Kunzmann mit dem erneuten Abstieg in die A-Klasse. Nach einem weiteren Jahr mit Peter Kunzmann übernahm 1986 Hans Rest das Traineramt. Auch mit ihm blieb der Erfolg aus, er gab nach der Vorrunde der folgenden Saison auf, Ortwin Hüsken, Wernfried Zeissner und Max Auer halfen bis zum Ende der Spielrunde aus. Mit Günter Meyer gelang 1989 endlich wieder der Aufstieg in die Bezirksliga. Doch er blieb nur eine Saison. An seine Stelle trat für drei Jahre Klaus Brand, an dessen Ende als Wölfe-Trainer einmal mehr der Abstieg stand. Vergeblich mühten sich in den Spielzeiten 1992/93 Ludwig Wolf, 1993/94 Ludwig Wolf, Georg Meiller und Eckardt Kunert, 1994/95 Harald Reicheneder, die Wölfe in die höhere Spielklasse zu bringen. Erst 1996 führte sie Max Auer nach dem Weggang von Reicheneder wieder in die Bezirksliga. Max Auer, der schon einige Male als Ersatztrainer eingesprungen war, leitete die Wölfe nun eine volle Saison und es gelang ihm, die Klasse zu halten.

Im Jahr 1998 hatte der Bayerische Fußballverband im Amateurbereich neue Spielklassen eingeführt. Zwischen die Bezirksliga und die A-Klasse wurden die Kreisliga und die Kreisklasse eingefügt. Und in die neue Kreisliga stiegen die Wölfe prompt ab. Werner Streitberger hatte Anfang der Saison 1997/98 das Traineramt übernommen, doch einmal mehr musste Max Auer als „Feuerwehrmann“ einspringen. Er konnte den Abstieg nicht mehr verhindern. Noch einmal, ein letztes Mal, gelang der Aufstieg in die Bezirksliga, mit Jürgen Keilwerth als Trainer, doch bereits in der darauf folgenden Saison 2000/01 drohte der erneute Absturz. Keilwerth hatte das Traineramt an Richard Tervoort übergeben, der gab während der Spielrunde auf und Max Auer musste wieder einmal die Mannschaft übernehmen und mit ihr in den sauren Apfel Abstieg beißen. In der Kreisliga zeigten die Wölfe 2001/02 unter der Leitung von Bernd Santl, einem ehemaligen Fußballprofi, noch einmal ansprechende Leistungen. Santl, der die Mannschaft auch als Spieler unterstützt hatte, blieb jedoch nur ein Jahr. Für ihn kam Willi Link. Mit ihm ging es weiter bergab. In der Kreisklasse mühten sich nach Link Boris Netschajew, Walter Damasch und Siegfried Saller vergeblich, die Wölfe vorwärts zu bringen, am Ende folgte der Absturz in die A-Klasse. Saller gelang zwar 2010 noch einmal der Aufstieg in die Kreisklasse, ein Jahr später folgte dann der erneute Abstieg. Und in der A-Klasse spielten die Wölfe nach zwei Jahren mit Trainer Predrag Radosevic bis zum Abstieg in die B-Klasse.

Im Jahr 1972, als die Sportanlage an der Kräuterstraße eingeweiht worden war, hatte der Stadtrat Mittel für den Bau eines so genannten Sportheims genehmigt. Daraus wurde ein Provisorium, ein Flachbau mit einer kleinen Schiedsrichterkabine, vier Umkleide- und zwei Duschkabinen, einigen Lagerräumen und zwei Toiletten. Dieses Provisorium wurde bald zum Streitobjekt zwischen dem TSV und der Stadt Wolfratshausen. Besonders der langjährige Vorsitzende des Gesamtvereins Dr. Josef Penzkofer und sein Nachfolger Manfred Prankl setzten sich fulminant dafür ein, dass ein Traditionsverein mit einer so großen Zahl aktiver Sportler ein entsprechendes Sportheim erhält. 1991 lagen erstmals Pläne des Architekturbüros Tom Forster für einen Neubau vor. Doch es dauerte bis 1995, bis es endlich ernst wurde. Am 15. November erfolgte der Spatenstich für die „Stadionresidenz“. Und schließlich kam der lang ersehnte Tag, der 12 Juli 1997. Das neue Vereinsheim mit rund 700 Quadratmeter war gebaut. Der TSV und die Stadt Wolfratshausen hatten es endlich geschafft, das lange umkämpfte Projekt wahr werden zu lassen. 1200 Besucher erlebten bei der Einweihungsfeier des neuen Sportheims ein buntes Programm mit festlichen Reden, Schlüsselübergabe und Freundschaftsspielen. Höhepunkt jedoch war das Gastspiel von Hertha BSC Berlin gegen eine Elf der Wölfe, die mit Spielern anderer Wolfratshauser Vereine verstärkt wurde und das die Berliner mit 12:0 (5:0) gewannen.