Im Jahr 1998 hatte der Bayerische Fußballverband im Amateurbereich neue Spielklassen eingeführt. Zwischen die Bezirksliga und die A-Klasse wurden die Kreisliga und die Kreisklasse eingefügt. Und in die neue Kreisliga stiegen die Wölfe prompt ab. Werner Streitberger hatte Anfang der Saison 1997/98 das Traineramt übernommen, doch einmal mehr musste Max Auer als „Feuerwehrmann“ einspringen. Er konnte den Abstieg nicht mehr verhindern. Noch einmal, ein letztes Mal, gelang der Aufstieg in die Bezirksliga, mit Jürgen Keilwerth als Trainer, doch bereits in der darauf folgenden Saison 2000/01 drohte der erneute Absturz. Keilwerth hatte das Traineramt an Richard Tervoort übergeben, der gab während der Spielrunde auf und Max Auer musste wieder einmal die Mannschaft übernehmen und mit ihr in den sauren Apfel Abstieg beißen. In der Kreisliga zeigten die Wölfe 2001/02 unter der Leitung von Bernd Santl, einem ehemaligen Fußballprofi, noch einmal ansprechende Leistungen. Santl, der die Mannschaft auch als Spieler unterstützt hatte, blieb jedoch nur ein Jahr. Für ihn kam Willi Link. Mit ihm ging es weiter bergab. In der Kreisklasse mühten sich nach Link Boris Netschajew, Walter Damasch und Siegfried Saller vergeblich, die Wölfe vorwärts zu bringen, am Ende folgte der Absturz in die A-Klasse. Saller gelang zwar 2010 noch einmal der Aufstieg in die Kreisklasse, ein Jahr später folgte dann der erneute Abstieg. Und in der A-Klasse spielten die Wölfe nach zwei Jahren mit Trainer Predrag Radosevic bis zum Abstieg in die B-Klasse.

Im Jahr 1972, als die Sportanlage an der Kräuterstraße eingeweiht worden war, hatte der Stadtrat Mittel für den Bau eines so genannten Sportheims genehmigt. Daraus wurde ein Provisorium, ein Flachbau mit einer kleinen Schiedsrichterkabine, vier Umkleide- und zwei Duschkabinen, einigen Lagerräumen und zwei Toiletten. Dieses Provisorium wurde bald zum Streitobjekt zwischen dem TSV und der Stadt Wolfratshausen. Besonders der langjährige Vorsitzende des Gesamtvereins Dr. Josef Penzkofer und sein Nachfolger Manfred Prankl setzten sich fulminant dafür ein, dass ein Traditionsverein mit einer so großen Zahl aktiver Sportler ein entsprechendes Sportheim erhält. 1991 lagen erstmals Pläne des Architekturbüros Tom Forster für einen Neubau vor. Doch es dauerte bis 1995, bis es endlich ernst wurde. Am 15. November erfolgte der Spatenstich für die „Stadionresidenz“. Und schließlich kam der lang ersehnte Tag, der 12 Juli 1997. Das neue Vereinsheim mit rund 700 Quadratmeter war gebaut. Der TSV und die Stadt Wolfratshausen hatten es endlich geschafft, das lange umkämpfte Projekt wahr werden zu lassen. 1200 Besucher erlebten bei der Einweihungsfeier des neuen Sportheims ein buntes Programm mit festlichen Reden, Schlüsselübergabe und Freundschaftsspielen. Höhepunkt jedoch war das Gastspiel von Hertha BSC Berlin gegen eine Elf der Wölfe, die mit Spielern anderer Wolfratshauser Vereine verstärkt wurde und das die Berliner mit 12:0 (5:0) gewannen.